Rifampicin Cas-nummer: 13292-46-1 Molekylformel: C43H58N4O12

Rifampicin er et semisyntetisk derivat av rifamicin B, et makrolaktamantibiotikum og ett av mer enn fem antibiotika fra en blanding av rifamicin A, B, C, D og E, som kalles et rifamicinkompleks, som produseres av actinomycetes Streptomyces mediteranei ( Nocardia mediteranei).Det ble introdusert i medisinsk praksis i 1968. Syntese av rifampicin begynner med en vandig løsning av rifamicin, som under reaksjonsbetingelsene oksideres til et nytt derivat av rifamicin S (32.7.4), med mellomliggende dannelse av rifamicin O (32.7. 3).Redusering av kinonstrukturen til dette produktet med hydrogen ved bruk av en palladium-på-karbon-katalysator gir rifamicin SV (32.7.5).Det resulterende produktet gjennomgår aminometylering med en blanding av formaldehyd og pyrrolidin, noe som gir 3-pyrrolidinometylrifamicin SV (32.7.6).Oksidering av det resulterende produktet med blytetracetat til en enamin og påfølgende hydrolyse med en vandig løsning av askorbinsyre gir 3-formylrifamicin SV (32.7.7).Å reagere dette med 1-amino-4-metylpiperazin gir ønsket rifampicin (32.7.8).